高考化学有机化学,高考化学有机化学方程式

有机化学总复习知识要点

（一）碳原子的成键原则

1、饱和碳原子；

2、不饱和碳原子；

3、苯环上的碳原子。

[应用]利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；

（二）官能团的重要性质

1、C=C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚；③氧化

2、C≡C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚；③氧化

3、 ：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H2）

[延生]①引入氨基：先引入

②引入羟基：先引入

③引入烃基：

④引入羧基：先引入烃基

4、R—X：

5、醇羟基：

6、酚羟基：

①与Na，NaOH，Na2CO3反应

2 —OH+2Na→2 —ONa +H2↑

—OH +NaOH→ —ONa +H2O

—OH +Na2CO3→ —ONa +NaHCO3

[注意]酚与NaHCO3不反应。

—ONa —OH +NaHCO3（NaHSO3，Na+）

②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。

[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；

7、醛基：

氧化与还原

[检验]①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。

8、羧基：

① 与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应

② 酯化反应：

③ 酰胺化反应 R—COOH+H2N—R/→R—CO—NH—R/+H2O

9、酯基：水解

R—CO—O— + 2NaOH→RCOONa+ —ONa

10、肽键：水解

（三）官能团重要性质的应用

1、定性分析：官能团 性质；

常见的实验现象与相应的结构：

(1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C；

(2) 遇FeCl3溶液显紫色：酚；

(3) 遇石蕊试液显红色：羧酸；

(4) 与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；

(5) 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；

(6) 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；

(7) 与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；

(8) 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛（甲酸及甲酸酯）；

(9) 常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；

(10) 能氧化成羧酸的醇：含“—CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上

含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；

(11) 能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；

(12) 既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；

2、定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；

常见反应的定量关系：

(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）；加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2； ~3H2）

(2)银镜反应：—CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag）

(3)与新制的Cu(OH)2反应：—CHO~2Cu(OH)2；—COOH~ Cu(OH)2

(4)与钠反应：—COOH~ H2；—OH~ H2

(5)与NaOH反应：一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH；

一个酚酯~2NaOH； R—X~NaOH； ~2NaOH。

3、官能团的引入：

(1) 引入C—C：C═C或C≡C与H2加成；

(2) 引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；

(3) 苯环上引入

(4) 引入—X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。

(5) 引入—OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。

(6) 引入—CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。

(7) 引入—COOH：①醛基氧化；②羧酸酯水解。

(8) 引入—COOR：醇酯由醇与羧酸酯化。

(9) 引入高分子：①含C═C的单体加聚；②二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。

（四）同分异构体

1、概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）；

2、判断取代产物种类（“一”取代产物：对称轴法；“多”取代产物：一定一动法；数学组合法）；

3、基团组装法；

4、残基分析法；

5、缺氢指数法。

（五）单体的聚合与高分子的解聚

a) 单体的聚合：

i. 加聚：①乙烯类或1,3—丁二烯类的 (单聚与混聚)；②开环聚合；

ii. 缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质；

b) 高分子的解聚：

i. 加聚产物→“翻转法” (2) 缩聚产物→“水解法”

（六）有机合成

c) 合成路线：

d) 合成技巧：

（七）有机反应基本类型

1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或还原；5、加聚或缩聚。

（八）燃烧规律

1、 气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为

4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：①按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。

2、烃或烃的含氧衍生物

CxHy或CxHyOz 耗氧量相等 生成CO2量相等 生成H2O量相等

等质量 最简式相同 含碳量相同 含氢量相同

等物质的量 等效分子式 碳原子数相同 氢原子数相同

注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：

CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b

推论：① 最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；

② 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；

③ 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；

④ 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；

⑤ 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定；

⑥ 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。

（九）有机化学信息题的突破

在有机化学复习中，特别要重视对高考有机化学信息题进行专题研究，使学生学会对题给信息进行吸收处理的能力。通过典型例题，使学生理解和掌握信息加工的要点，能自如地进行吸收处理，去伪求真、去繁求简、去辅求主，使问题得到解决，达到训练和发展思维的目的。

在有机化学总复习阶段，不能搞大运动量训练，关键找准典型试题，讲练结合，使学生的思维能力得到有效的训练。以下七种处理信息的方法，可以帮助学生有效提高信息加工水平。

1．将陌生信息处理成熟悉→ 通过联想熟悉化

例1：新近发现了烯烃的一个新反应，当一个H取代烯烃（I）在苯中，用一特殊的催化剂处理时，歧化成(Ⅱ)和(Ⅲ)：

对上述反应，提出两种机理（a和b）。

机理a，转烷基化反应。

机理b，转亚烷基化反应：

试问，通过什么方法能确定这个反应机理？

分析：题给信息非常陌生，学生初次见到的确难以入手，给学生提示：酯化反应机理是通过什么方法测的？想必定有同学自然会联想到比较首席的信息18O同位素跟踪测酯化反应机理。通过类似的方法就将一个陌生的信息转化成熟悉信息，从而找到了问题的突破口。

用标记同位素化合物进行下列反应。

若按a：

若按b： CH3CH=CHCH3+CD3CD=CDCD3→2CH3CH=CDCD3

分析产物组成即可区分两种机理。

2．将抽象信息处理具体信息 → 抽象信息具体化

对于强调理论与实际相结合，以现实生活中的理论问题和实际问题立意命题，解题时首先运用类比转换法，将实际事物转化为某一理想模型，将题给信息通过联想、类比、模仿、改造，转换成自己理解和记忆的信息，并与自己原有知识体系发生联系，从而使陌生的信息熟悉化，抽象的信息具体化。

例2：A，B是式量不相等的两种有机物，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后，所产生的二氧化碳的质量也不变。符合上述情况的两组有机化合物的化学式是_________和__________，_______和 ________；A，B满足的条件是 ___________。

解析：A，B两种有机物式量不相等，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后产生的CO2的质量也不变。可推知A，B中含碳元素的质量分数相等，凡能满足这个条件的每一组化合物都是本题的答案。

（1）烃类：据(CH)n，写出C2H2和C6H6；据（CH2）n写出C2H4和C3H6等。

（2）烃的含氧衍生物类：据(CH2O)n写出CH2O和C2H4O2，CH2O和C3H6O3等。

（3）糖类：当(CH2O)n中的n＝6时，写出CH2O和C6H12O6（葡萄糖）也是一组。

以上多组化学式均属同一类型—最简式相同。还应有一类，虽最简式不同，但符合含碳元素质量分数相等的组合，如：CH4中含C75%，将其式量扩大10倍，则含C原子数为10，含C仍为75%，其余（160-120）=40应由H，O补充，故可以得到C10H8O2，由此得出CH4和C10H8O2为一组。若要写出CH4与C9的组合，据C占75%，可知其余部分占25%，25%为75%的1/3，C9为12×9=108，108/3=36，这36应由H、O补齐，推知H为20，O 为16，即得到C9H20O（饱和一元醇）。

3．将潜隐信息处理成明显信息 → 隐含信息显明化

例3：CS2在O2中完全燃烧，生成CO2和SO2，现有0.228克CS2在448毫升O2（标

况）中点燃，完全燃烧后，混和气体在标况下的体积为（ ）。

（A）112ml （B）224ml （C）336ml （D）448ml

分析：这道题数据充分，有的同学看到题就开始根据化学方程式计算，首先判断哪个反应

物过量，然后一步一步求解。如果仔细审题，就会发现此题有一隐含信息，即CS2燃烧前后，气体体积没变，若找到这一信息，就可确定燃烧后混和气体体积与CS2无关，马上得到答案为D。

4．将复杂信息处理成简单信息 → 复杂信息简单化

例4：把m摩尔C2H4 和n摩尔H2混合于密闭容器中，在适当条件下，反应达到平衡时

生成p摩尔C2H6，若将所得平衡混合气体完全燃烧生成CO2和H2O需要氧气 A. (3m+n)mol B.(3m+ )mol C. (3m+3p+ )mol D. （ -3p)mol

分析：（m摩尔C2H4和n摩尔H2混合于密闭容器中）→ C原子2m摩尔，H原子（4m + 2n）

摩尔→平衡混合气体中C原子2m摩尔转化为CO2需要氧气2 m，H原子（4 m+2 n）转化为H2O需要氧气m+ ，所以选B。

5．将文字信息处理成符号信息 → 文字信息符号化

例5：A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol 醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。由此可推断：A的分子式和B的结构简式可能是（ ）

A.C8H8O2； B.C8H8O4；

C.C9H8O4； D.C9H8O3；

解析：题给信息：结构方面，A是具有酸性的芳香化合物，因其可水解为B和醋酸可推断其应为酯类，由于A不使FeCl3显色，则A的酸性只能是来源于-COOH，即A中除了含酯基外，还应有羧基结构。而其水解产物B中也必然有羧基结构，注意到B与CH3COOH形成酯A，则B中还有-OH结构。

分子量的限制条件，考虑到B中既有-OH又有-COOH，则分子中至少应有3个氧原子，由题给信息可知B中氧的质量分数为: 1-0.652=0.348

令其分子中含3个氧原子，则其分子量应为M(B) = 138g。

考虑B与CH3COOH酯化为A，则A的分子量为138+42=180，符合A、B分子量不超过200的条件，且B中氧原子只能是3个，否则不符合A的分子量不超过200的条件。

至此，可确定B分子式为C7H6O3，与CH3COOH酯化生成的A的组成应为C9H8O4；对照各选项，(C)为正确。

从中看出：关于有机物转化关系的信息题中，量关系限制也是题给信息的一个重要方面，要注意结构与量关系的结合，综合考虑多元化合物的转化关系。

6．将文字信息处理成图示信息 →文字信息图示化

例6.有机合成上通常通过下述两步反应在有机物分子碳链上增加一个碳原子。

应用上述反应原理，试以乙炔，甲醇、HCN等物质为主要原料，通过六步反应合成

解析：合成有机物要以反应物，生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：

A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物

B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物

实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。

解题思路：

①学习试题中信息得知醛经过两步反应（HCN、H2O）使醛基(-CHO)变为[-CH(OH)COOH] 得到羟基羧酸。

②用逆向思维方法，对最终产物逐步深入分解

③用正向思维方式和知识网解决乙炔制取丙烯酸的方法。从知识网中得知乙炔水化得乙醛，运用信息乙醛经2步反应得羟基丙酸，最后把分析结果正向表达，写出化学方程式。

7.信息由大化小→实施分别实破

有机推断题不仅注意思维上既有整体性又有灵活性，在分析问题时要注意技巧由大化小。

例7：化合物A(C8H8O3)为无色液体，难溶于水，有特殊香味。A可发生如图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物。化合物H的分子式C6H6O；G能进行银镜反应。

回答（1）有机物可能的结构式

A：__________________

E：__________________

K：__________________

（2）反应类型：(I)_________ (II)________ (III)__________

分析：把整个信息分解成三块：

第1块：可知K为三溴苯酚，D为苯酚钠(C6H5ONa)。

第2块：G必为甲酸甲酯从而确定C为甲醇CH3OH。

第3块：苯环上两个取代基只能互为邻位或互为间位。

高考化学总复习是一个系统工程，要制好复习的进度，力求让所讲的每个知识点让学生真正掌握。第一轮复习不能赶进度，以学生的掌握为前提，打好知识点复习的“歼灭战”。注重培养学生的触类旁通、举一反三的思维能力，不要把大量的精力、时间花费在题海战和难题战方面，要精选例题，透彻分析，引导探究，注重方法。尤其注重训练学生答题的准确性和规范性。对化学基本概念、化学用语要争取准确无误，会做的题争取不失分，文字表达要规范简要，能切中要点。注重训练学生的学科素质，培养学生良好的思维习惯和学习习惯。

有机化学知识很简单啊,只要上课仔细听讲,课后及时复习,就不难了啊!高考有机化学复习策略

《化学科考试说明》中有机化学部分要求

1、 了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。碳原子彼此连接的可能形式。

2、 理解基团、官能团、同分异构、同系列等概念。能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。掌握烷烃的命名原则。

3、 以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

4、 以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

5、 了解有机物的主要来源。了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。

6、 了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。

7、 以葡萄糖为例，了解糖类的基本组成和结构，主要性质和用途。

8、 了解蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。

9、 初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理。

10、通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。

11、综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构的产物。

试卷内容比例：有机化学基础 约15%。

2、有机化学试题的特点

从分析中发现五年来，（1）保留了传统的考试热点和重点：

仍然关注传统的考试热点和重点，如有机物分子式的确定、同分异构体的判断和书写、有机物的燃烧问题、有机反应类型的选择和判断、重点反应类型的套用、有机合成等。

（2）突出化学与社会、生活、环境、医药、新科技等的联系；

（3）有机试题的题型及区分度保持相对稳定：选择题注重基础知识的考察、区分度保持在0.45左右；填空题要填写有机物的结构简式、化学反应方程式，试题注重能力的考察，具有一定的难度，区分率较高，区分度一般保持在0.70左右。

3、学生答卷中主要原因出现的错误

学生答题的主要错误体现在六个不够

(1) 审题不够仔细。如24题把“只能生成3种一溴化合物”理解成苯环上的一溴化合物只有3种。20题第(2)小问，按此装置不能得到干燥纯净的C2H4气体的理由：没有温度计，无法控温；或乙醇与浓硫酸位置的颠倒等，考生只需回答出其中的一项即可。但不少考生回答：需要温度计；或问答烧瓶上的橡皮塞为单孔，无法插温度计……如此等等，由于没有正面回答不能制取C2H4的原因而失分，这是很可惜的。

(2) 书写不够规范。如书写有机物结构简式时多H少H、 多O少O、 多C少C。

(3) 实验不够重视。如19题属于基本实验，但错误率较高。

(4) 基础不够扎实。第23题中给出有机化合物中碳的质量分数44.1％，氢的质量分数为8.82％，求该化合物的分子式。一般考生都能求出碳、氢、氧的原子个数比为3.675：8.82：2.95，怎么把它转化为最简整数比呢?有20％的考生束手无策。由于最简式(或实验式，对于该化合物而言就是分子式，因为氢处于饱和状态)没有写出来，导致失分，

(5) 思维不够灵活。以第24题为例，已知A是芳香族化合物，只能生成3种一溴代物，有的考生运用中学阶段鉴别二甲苯三种同分异构体的方法：在苯环上一溴代物仅有一种的是对二甲苯，有两种的是邻二甲苯，有三种的是间二甲苯，在这种思维定势的诱导下，认为A是间二甲苯。殊不知这里是命题者设下的“大陷阱”。据统计，掉入“陷阱”的考生约占1／5。这部分考生掉入“陷阱”后，不能自拔，由A下推B为间苯二甲酸，C为间苯二甲酸二丁酯，D为间苯二甲酸酐，一“陷”到底。如果考生从酚酞的结构反推D应该是邻苯二甲酸酐，再推知A，应是邻二甲苯，再考虑邻二甲苯的三种一溴代物是什么呢?原来还有一个溴取代了甲基上的氢原子。如果考生在应试时，运用正向思维的同时，再用用逆向思维，“正逆结合”不就避免了不应有的失误了吗?

(6) 表述不够科学。如第19题(1)从试剂瓶中取出无水醋酸，某生回答“向其中加入少量冰块，然后进行过滤，再对所得固体微热，即可得无水醋酸。”第20题(2)回答不能制乙烯的理由，答曰“该反应放出大量的热，易堵住导管口”，如此等等错误的答案，不胜枚举。

三、有机化学复习的策略

（一）遵循考纲，结合实际，制定复习计划

1. 遵循“教学大纲”和“考试说明”

2. 结合教学实际和学生实际制定复习计划和实施方案

（1）确定复习目标：复习知识、训练思维、提高能力。

（2）策划复习安排：三周左右时间，大体分“讲”、“练”、“评”三个环节。

（3）选择复习方法：基础过关、讲练结合、专题讨论。

（二）复习知识，使有机知识系统化和条理化

1. 以结构为主线，突出知识的内在联系

划分知识板块。根据有机化学知识重点和考试热点可以分成如下六个复习板块。

（1）同系物及同分异构体

（2）官能团的性质及有机化学反应类型

（3）重要有机物的实验室制法

（4）有机化合物燃烧问题

（5）有机合成

（6）有机高分子化合物和蛋白质

2. 联成知识网

有机化学知识点较多，在复习中通过分析对比、前后联系、综合归纳，把分散的知识系统化、条理化、网络化。

3. 归纳零星知识，将分散的知识条理化

一些有机物的物理性质

一些有机实验知识

在讲评练习时组织讨论，总结出易理解易记忆的一些经验规律

（三）训练思维，指导解题思路与技巧

1. 培训思维方法和科学的思维品质

2. 指导解题思路和如何抓住关键突破

3. 指导解题技巧和训练发散思维

（四）备考复习中应该注意的几个问题

1. 在复习教学中必须高度重视自学能力的培养。

2. 关注社会、生活、环境、医药、新科技等方面的知识

3. 表达能力的训练

4. 重视创新能力的培养

四、有机化学总复习知识要点

（一）碳原子的成键原则

1、饱和碳原子；

2、不饱和碳原子；

3、苯环上的碳原子。

[应用]利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；

（二）官能团的重要性质

1、C=C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚；③氧化

2、C≡C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚；③氧化

3、 ：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H2）

[延生]①引入氨基：先引入

②引入羟基：先引入

③引入烃基：

④引入羧基：先引入烃基

4、R—X：

5、醇羟基：

6、酚羟基：

①与Na，NaOH，Na2CO3反应

2 —OH+2Na→2 —ONa +H2↑

—OH +NaOH→ —ONa +H2O

—OH +Na2CO3→ —ONa +NaHCO3

[注意]酚与NaHCO3不反应。

—ONa —OH +NaHCO3（NaHSO3，Na+）

②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。

[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；

7、醛基：

氧化与还原

[检验]①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。

8、羧基：

① 与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应

② 酯化反应：

③ 酰胺化反应 R—COOH+H2N—R/→R—CO—NH—R/+H2O

9、酯基：水解

R—CO—O— + 2NaOH→RCOONa+ —ONa

10、肽键：水解

（三）官能团重要性质的应用

1、定性分析：官能团 性质；

常见的实验现象与相应的结构：

(1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C；

(2) 遇FeCl3溶液显紫色：酚；

(3) 遇石蕊试液显红色：羧酸；

(4) 与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；

(5) 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；

(6) 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；

(7) 与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；

(8) 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛（甲酸及甲酸酯）；

(9) 常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；

(10) 能氧化成羧酸的醇：含“—CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上

含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；

(11) 能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；

(12) 既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；

2、定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；

常见反应的定量关系：

(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）；加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2； ~3H2）

(2)银镜反应：—CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag）

(3)与新制的Cu(OH)2反应：—CHO~2Cu(OH)2；—COOH~ Cu(OH)2

(4)与钠反应：—COOH~ H2；—OH~ H2

(5)与NaOH反应：一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH；

一个酚酯~2NaOH； R—X~NaOH； ~2NaOH。

3、官能团的引入：

(1) 引入C—C：C═C或C≡C与H2加成；

(2) 引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；

(3) 苯环上引入

(4) 引入—X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。

(5) 引入—OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。

(6) 引入—CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。

(7) 引入—COOH：①醛基氧化；②羧酸酯水解。

(8) 引入—COOR：醇酯由醇与羧酸酯化。

(9) 引入高分子：①含C═C的单体加聚；②二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。

（四）同分异构体

1、概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）；

2、判断取代产物种类（“一”取代产物：对称轴法；“多”取代产物：一定一动法；数学组合法）；

3、基团组装法；

4、残基分析法；

5、缺氢指数法。

（五）单体的聚合与高分子的解聚

a) 单体的聚合：

i. 加聚：①乙烯类或1,3—丁二烯类的 (单聚与混聚)；②开环聚合；

ii. 缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质；

b) 高分子的解聚：

i. 加聚产物→“翻转法” (2) 缩聚产物→“水解法”

（六）有机合成

c) 合成路线：

d) 合成技巧：

（七）有机反应基本类型

1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或还原；5、加聚或缩聚。

（八）燃烧规律

1、 气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为

4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：①按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。

2、烃或烃的含氧衍生物

CxHy或CxHyOz 耗氧量相等 生成CO2量相等 生成H2O量相等

等质量 最简式相同 含碳量相同 含氢量相同

等物质的量 等效分子式 碳原子数相同 氢原子数相同

注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：

CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b

推论：① 最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；

② 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；

③ 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；

④ 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；

⑤ 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定；

⑥ 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。

（九）有机化学信息题的突破

在有机化学复习中，特别要重视对高考有机化学信息题进行专题研究，使学生学会对题给信息进行吸收处理的能力。通过典型例题，使学生理解和掌握信息加工的要点，能自如地进行吸收处理，去伪求真、去繁求简、去辅求主，使问题得到解决，达到训练和发展思维的目的。

在有机化学总复习阶段，不能搞大运动量训练，关键找准典型试题，讲练结合，使学生的思维能力得到有效的训练。以下七种处理信息的方法，可以帮助学生有效提高信息加工水平。

1．将陌生信息处理成熟悉→ 通过联想熟悉化

例1：新近发现了烯烃的一个新反应，当一个H取代烯烃（I）在苯中，用一特殊的催化剂处理时，歧化成(Ⅱ)和(Ⅲ)：

对上述反应，提出两种机理（a和b）。

机理a，转烷基化反应。

机理b，转亚烷基化反应：

试问，通过什么方法能确定这个反应机理？

分析：题给信息非常陌生，学生初次见到的确难以入手，给学生提示：酯化反应机理是通过什么方法测的？想必定有同学自然会联想到比较首席的信息18O同位素跟踪测酯化反应机理。通过类似的方法就将一个陌生的信息转化成熟悉信息，从而找到了问题的突破口。

用标记同位素化合物进行下列反应。

若按a：

若按b： CH3CH=CHCH3+CD3CD=CDCD3→2CH3CH=CDCD3

分析产物组成即可区分两种机理。

2．将抽象信息处理具体信息 → 抽象信息具体化

对于强调理论与实际相结合，以现实生活中的理论问题和实际问题立意命题，解题时首先运用类比转换法，将实际事物转化为某一理想模型，将题给信息通过联想、类比、模仿、改造，转换成自己理解和记忆的信息，并与自己原有知识体系发生联系，从而使陌生的信息熟悉化，抽象的信息具体化。

例2：A，B是式量不相等的两种有机物，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后，所产生的二氧化碳的质量也不变。符合上述情况的两组有机化合物的化学式是_________和__________，_______和 ________；A，B满足的条件是 ___________。

解析：A，B两种有机物式量不相等，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后产生的CO2的质量也不变。可推知A，B中含碳元素的质量分数相等，凡能满足这个条件的每一组化合物都是本题的答案。

（1）烃类：据(CH)n，写出C2H2和C6H6；据（CH2）n写出C2H4和C3H6等。

（2）烃的含氧衍生物类：据(CH2O)n写出CH2O和C2H4O2，CH2O和C3H6O3等。

（3）糖类：当(CH2O)n中的n＝6时，写出CH2O和C6H12O6（葡萄糖）也是一组。

以上多组化学式均属同一类型—最简式相同。还应有一类，虽最简式不同，但符合含碳元素质量分数相等的组合，如：CH4中含C75%，将其式量扩大10倍，则含C原子数为10，含C仍为75%，其余（160-120）=40应由H，O补充，故可以得到C10H8O2，由此得出CH4和C10H8O2为一组。若要写出CH4与C9的组合，据C占75%，可知其余部分占25%，25%为75%的1/3，C9为12×9=108，108/3=36，这36应由H、O补齐，推知H为20，O 为16，即得到C9H20O（饱和一元醇）。

3．将潜隐信息处理成明显信息 → 隐含信息显明化

例3：CS2在O2中完全燃烧，生成CO2和SO2，现有0.228克CS2在448毫升O2（标

况）中点燃，完全燃烧后，混和气体在标况下的体积为（ ）。

（A）112ml （B）224ml （C）336ml （D）448ml

分析：这道题数据充分，有的同学看到题就开始根据化学方程式计算，首先判断哪个反应

物过量，然后一步一步求解。如果仔细审题，就会发现此题有一隐含信息，即CS2燃烧前后，气体体积没变，若找到这一信息，就可确定燃烧后混和气体体积与CS2无关，马上得到答案为D。

4．将复杂信息处理成简单信息 → 复杂信息简单化

例4：把m摩尔C2H4 和n摩尔H2混合于密闭容器中，在适当条件下，反应达到平衡时

生成p摩尔C2H6，若将所得平衡混合气体完全燃烧生成CO2和H2O需要氧气 A. (3m+n)mol B.(3m+ )mol C. (3m+3p+ )mol D. （ -3p)mol

分析：（m摩尔C2H4和n摩尔H2混合于密闭容器中）→ C原子2m摩尔，H原子（4m + 2n）

摩尔→平衡混合气体中C原子2m摩尔转化为CO2需要氧气2 m，H原子（4 m+2 n）转化为H2O需要氧气m+ ，所以选B。

5．将文字信息处理成符号信息 → 文字信息符号化

例5：A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol 醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。由此可推断：A的分子式和B的结构简式可能是（ ）

A.C8H8O2； B.C8H8O4；

C.C9H8O4； D.C9H8O3；

解析：题给信息：结构方面，A是具有酸性的芳香化合物，因其可水解为B和醋酸可推断其应为酯类，由于A不使FeCl3显色，则A的酸性只能是来源于-COOH，即A中除了含酯基外，还应有羧基结构。而其水解产物B中也必然有羧基结构，注意到B与CH3COOH形成酯A，则B中还有-OH结构。

分子量的限制条件，考虑到B中既有-OH又有-COOH，则分子中至少应有3个氧原子，由题给信息可知B中氧的质量分数为: 1-0.652=0.348

令其分子中含3个氧原子，则其分子量应为M(B) = 138g。

考虑B与CH3COOH酯化为A，则A的分子量为138+42=180，符合A、B分子量不超过200的条件，且B中氧原子只能是3个，否则不符合A的分子量不超过200的条件。

至此，可确定B分子式为C7H6O3，与CH3COOH酯化生成的A的组成应为C9H8O4；对照各选项，(C)为正确。

从中看出：关于有机物转化关系的信息题中，量关系限制也是题给信息的一个重要方面，要注意结构与量关系的结合，综合考虑多元化合物的转化关系。

6．将文字信息处理成图示信息 →文字信息图示化

例6.有机合成上通常通过下述两步反应在有机物分子碳链上增加一个碳原子。

应用上述反应原理，试以乙炔，甲醇、HCN等物质为主要原料，通过六步反应合成

解析：合成有机物要以反应物，生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：

A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物

B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物

实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。

解题思路：

①学习试题中信息得知醛经过两步反应（HCN、H2O）使醛基(-CHO)变为[-CH(OH)COOH] 得到羟基羧酸。

②用逆向思维方法，对最终产物逐步深入分解

③用正向思维方式和知识网解决乙炔制取丙烯酸的方法。从知识网中得知乙炔水化得乙醛，运用信息乙醛经2步反应得羟基丙酸，最后把分析结果正向表达，写出化学方程式。

7.信息由大化小→实施分别实破

有机推断题不仅注意思维上既有整体性又有灵活性，在分析问题时要注意技巧由大化小。

例7：化合物A(C8H8O3)为无色液体，难溶于水，有特殊香味。A可发生如图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物。化合物H的分子式C6H6O；G能进行银镜反应。

回答（1）有机物可能的结构式

A：__________________

E：__________________

K：__________________

（2）反应类型：(I)_________ (II)________ (III)__________

分析：把整个信息分解成三块：

第1块：可知K为三溴苯酚，D为苯酚钠(C6H5ONa)。

第2块：G必为甲酸甲酯从而确定C为甲醇CH3OH。

第3块：苯环上两个取代基只能互为邻位或互为间位。

高考化学总复习是一个系统工程，要制好复习的进度，力求让所讲的每个知识点让学生真正掌握。第一轮复习不能赶进度，以学生的掌握为前提，打好知识点复习的“歼灭战”。注重培养学生的触类旁通、举一反三的思维能力，不要把大量的精力、时间花费在题海战和难题战方面，要精选例题，透彻分析，引导探究，注重方法。尤其注重训练学生答题的准确性和规范性。对化学基本概念、化学用语要争取准确无误，会做的题争取不失分，文字表达要规范简要，能切中要点。注重训练学生的学科素质，培养学生良好的思维习惯和学习习惯。